Giai đoạn thơ ấu của Hasekura Tsunenaga còn ít được biết đến. Ông là một samurai quý tộc cỡ trung tại phiên Sendai phía Bắc Nhật Bản, có cơ hội được phục vụ trực tiếp daimyō Date Masamune. Cả hai người gần ngang tuổi nhau và sử chép rằng Tsunesaga đã vài lần được giao nhiệm vụ đi sứ thay mặt Masamune.[5]

Hasekura có một phù hiệu chính thức, bao gồm một Chữ Vạn có hai mũi tên bắt chéo, tất cả nằm trong một cái khiên có vương miện bên trên với nền da cam. Phù hiệu được vẽ trong tranh của Deruet, chứng chỉ công dân thành Roma (phía trên bên trái), nhiều trang trí nổi (ở giữa), và được sử dụng làm kỳ hiệu trên tàu của ông (bên phải).

Còn có sử liệu rằng Hasekura từng làm samurai trong hai cuộc xâm lược Triều Tiên dưới trướng Taiko Toyotomi Hideyoshi vào năm 1597.[5]

Năm 1612, cha của Hasekura Tsunenaga là Hasekura Tsunenari (支倉常成, Chi Xương Thường Thành?) mắc tội tham nhũng rồi bị xử tử năm 1613. Thái ấp của Tsunenari bị tịch thu và đáng lẽ ra con trai cũng bị xử tử theo. Tuy vậy, Date lại cho Tsunenaga cơ hội vãn hồi danh dự bằng cách để ông phụ trách sứ bộ sang châu Âu. Không lâu sau đó, thái ấp của ông cũng được hoàn trả[5].